La redditizia professione di agente di cambio ha dato modo a Louis Winthorpe di inserirsi a pieno titolo nell’alta società di Philadelphia; ciò significa godere di una vita agiata, frequentare amici altolocati e soddisfare tutti i capricci di Penelope, la fidanzata. Completamente diverso invece è l’habitat, per così dire, di Billy Ray Valentine, un barbone irriverente e truffaldino che va in giro a raccontare (mentendo) di aver preso parte a varie guerre a seguito delle quali avrebbe riportato delle ferite che ad oggi lo rendono inabile al lavoro. Il 24 dicembre i due si scontrano in strada e Louis, vittima del pregiudizio, si convince che Billy abbia intenzione di rapinarlo: chiama così in suo soccorso degli agenti che, a loro volta poco obiettivi, arrestano il senzatetto. All’evento assistono Randolph e Duke Mortimer, diretti superiori di Louis i quali, per capire se un uomo diventa delinquente a causa dell’ambiente in cui si trova costretto a vivere o per semplici inclinazioni mentali, decidono di condurre un bizzarro esperimento. Nel giro di qualche ora quindi Billy si trova ad occupare un posto di discreta rilevanza all’interno della società in loro possesso, mentre il disgraziato agente di cambio, complice un funzionario corrotto, perde tutti i suoi possedimenti riducendosi a vivere come un barbone. Se Billy non lascia sfuggire occasione per dimostrare di avere un discreto talento sul lavoro, Louis invece cerca assiduamente un modo per vendicarsi del barbone che, a suo parere, gli ha soffiato il posto in azienda. Intanto l’ex agente di cambio stringe amicizia con Ophelia, una delle tante prostitute che popolano i quartieri poveri e che ha avuto un suo ruolo nell’esperimento. Venuto a conoscenza dell’accordo tra Randolph e Duke, Billy tenta di salvare Louis ormai in cerca di un modo efficace per suicidarsi. I Mortimer tra l’altro, ora che l’esperimento potrebbe dirsi concluso, hanno manifestato l’intenzione di licenziare l’ex vagabondo e non riassumere più il povero Winthorpe. A Billy e Louis non resta adesso che iniziare a collaborare per rimettere le cose al loro posto… La pellicola, datata 1998, riscosse un discreto successo sia negli USA che in Europa.
